Списъкът с приятелки на Хари преди брака беше доста впечатляващ. Той имаше сериозни отношения с някои красавици, докато други останаха „момичета за една вечер“.
В биографията на принца има моменти, за които дворецът все още се срамува. В младостта си той беше редовен посетител на шумни партита и статутът на престолонаследник не го спря.
Например през 2010 г. Хари и приятелите му бяха хванати в Ню Йорк да дишат газ. А през 2011 г., след като се измъкна от опеката на роднините си, той се раздаде на сто процента в заведение в Хърватия. След като се напи порядъчно, принцът падна в басейна, а снимките бяха разпространени по целия свят.
Въпреки факта, че сега Хари е пример за идеален съпруг, миналото се завръща, за да го преследва. Бивша стриптийзьорка на име Кари направи изявления пред медиите и обеща да публикува голи снимки на Хари от „голо парти“. По време на забавата Хари е бил на 27.
„Никой освен мен не е виждал тези снимки. Хората ще бъдат шокирани от тях“, казва Кари и добавя, че тази вечер тя и принцът са се „целували горещо и не само...“. По думите на стриптийзьорката тя почти се влюбила в престолонаследника в онази луда нощ.
Интересното е, че всъщност една (макар и много размазана) снимка на Хари без дрехи, където голо момиче го прегръща отзад, все пак се озова на страниците на медиите. Но танцьорката уверява, че тази снимка е нищо в сравнение с това, което се съхранява в личния й архив.