Леонардо ди Каприо винаги е бил известен с това, че е имал връзки с много красавици, като нито една от тях не е била на възраст над 25 години.
Ето изчерпателен списък на бившите му партньорки:
Бриджит Хол - първата му любов

Моделите винаги са били негова слабост. Запознават се през 1994 г., когато тя е на 17 - с три години по-млада от Ди Каприо. Двамата са заедно една година.
Наоми Кембъл, единствената по-възрастна от него

Година по-късно, през 1995 г., Лео си харесва момиче с четири години по-голямо от него, топмодела Наоми Кембъл. Двамата се разделят едва година по-късно, когато тя е на 24 години.
Кристен Занг, Хелена Кристенсен, Амбър Валета и Ева Херцигова, между 1996 и 1998 г.
От 1996 до 1998 г. Ди Каприо няма постоянна партньорка, а в списъкът му със завоевания влизат няколко красавици. Никоя от тях не е на повече от 25 години, а моделът Кристен Занг споделя, че актьорът я е напуснал, защото била "твърде инфантилна" за него.
Жизел Бюндхен

През 2000 г. Лео успя да намери известна стабилност с Жизел Бюндхен, с която прекара малко повече от четири години. Въпреки слуховете, че двамата планират нещо по-сериозно, до годеж така и не се стигна.
Бар Рафаели, шест години нестабилност

След Бюндхен Лео започна да се среща с 10 години по-младата от него Бар Рафаели, а връзката им продължи цели шест години. През това време те се разделяха и събираха няколко пъти, като междувременно актьорът имаше авантюра и с друга красавица - Ан Вялицина.
Следващите в списъка с приятелки на Ди Каприо:
Блейк Лайвли, 23
Ерин Хедъртън, 22
Тони Гарн, 20
Кели Рорбах, 25
Нина Агдал, 24 г
Лорена Рей, 23 г
Камила Мороне - последната

Ди Каприо и Камила Мороне решиха да сложат край на петгодишната си връзка само два месеца след като красавицата навърши 25. Камила е дъщеря на актрисата Лусила Полак, която беше партньорка на Ал Пачино повече от десетилетие.