Модният дизайнер притежава ултраскъп пентхаус с невероятна гледка към Сентръл парк и главозамайваща арт колекция.
През 2008 г. Хилфигър заедно със съпругата си купуват два етажа в Plaza Hotel за 25,5 милиона долара. Двойката съчетава помещенията в едно цяло, създавайки луксозен пентхаус. Площта от 5 600 квадратни метра включва пристройка с купол и самостоятелна тераса с изглед към Сентръл парк.
Семейството на дизайнера е похарчило около 20 млн. долара за ремонт и редизайн на интериора със скъпоценен черен лак и антични огледала.